I had to talk until I was blue in the face to convince my boss.

（私は口を酸っぱくして上司を説得しました）

Vocab Aid:

convince（納得させる、説得して～させる）

そもそも(be) blue in the faceとは、「疲れ果てて顔色が青く（蒼く）なる」状態を表すフレーズです。それにtalkをつけて「疲れ果てて顔色が青くなるまで、しゃべる」にしたものがtalk until ～ is blue in the face。「青」という単語の顔を立てて「青筋立ててしゃべる」と訳すと面白そうですが、言葉の生い立ちからもここは「口を酸っぱくする」が正訳です。この日本語の慣用句の由来を知りたくてネットを検索してみたら、江戸時代の洒落本や戯作本に出てくる「（無駄なことをしゃべり過ぎて）口が酸（す）くなる」あたりが出どころではないかという説がありました。

How to use:

A. What are you fuming about?

B. About his stupidity. I talked until I was blue in the face but he wouldn't understand.

A. 何を怒ってるの？

B. 彼の間抜けさよ。口を酸っぱくして言っても、わからないんだから。

Further Study:

「何度言えばわかるんだ、お前は！」――。子どものときは親に、長じては上司にこう言われ続けた人生でした。How many times do I have to tell you!? が英語での決り文句。ひとヒネりもふたヒネりもしたIf I've told you once, I've told you a thousand times.（1回言えば1000回言った）という謎々みたいな言い方もあります。「1回言えば十分だろう」という意味で、これも「何度言えばわかるんだ！」の一形態。上司にこう叱られたとき、「論理的におかしくないですか」と言い返したら、「屁理屈をこねるな」と返されました。

Stop smoking! How many times do I have to tell you?

（タバコはやめなさい！何度言えばわかるの？）

I thought I said don't do it. If I've told you once, I've told you a thousand times!

（やめておけと言ったはずだ。何度言えばわかるんだ！）

［日経Bizアカデミー2016年2月12日付］