佐々木大輔・freee最高経営責任者

クラウド会計ソフトを手掛けるfreee（フリー、東京・品川）の佐々木大輔最高経営責任者（CEO、38）は、開成中学・高校（東京・荒川）時代、多才な同級生に囲まれ、「自分の個性は何か」と悩むこともあった。だが、運動会などで一体感が育まれ、物事を突き詰める先生や生徒の探求心に刺激を受けた。こうした開成時代の経験が、起業に生きている。

開成は個性の強い生徒が多いが、一体感もあった。

開成対筑波大付属高校の伝統的なボートレースが春にあって、中学に入学してから1カ月ぐらい、毎日昼休みにその応援の練習をします。練習では高3の先輩にしごかれるのでみんなびしっとするんですけど、先輩がいなくなると「おまえら！」とマネして茶化す。そんな風にしていると共通の言語ができて、自然と仲間意識ができるんですね。

ボートレースの後は運動会です。開成の運動会は激しくて、今でもあるかどうかわかりませんが、入学前に「これだけ筋トレしてきてください」というような紙を配られました。体力づくりしておかないと運動会でケガをするから、という理由です。クラス縦割りでチームを作るのですが、運動会のためにクラスの歌も作ります。こういうのが一体感の源泉になりますよね。

入学直後の行事で、半ば強制的に帰属意識を植え付けられる。運動会は縦割りのチームなので、前後6学年ぐらいはだいたい知っているし、どんなに年の離れている人でも開成だったというだけで話が深まります。学年に400人ぐらいいますが、今でも半分弱ぐらいはプライベートでも仲がいいです。

「楽しいから学ぶ」を教えてくれた。

授業も入学当初から衝撃を受けるものばかりでした。数学の先生はいきなり「数学というのは論理であって、この3つの公理からあらゆるものを導き出せる、素晴らしい、美しい学問なんだ」と語り出す。最初の3カ月ぐらいはひたすら証明をさせられました。授業の前までに課題で出された証明を全部書いておかないといけない。超アカデミックで半分ぐらいの生徒はついていけないのですが、半分ぐらいは先生ときゃぴきゃぴ楽しそうにやり取りしている。高校までずっとこんな感じです。